Спросите Синди (2001)

Лишившись денег, работы, жилья и сразу двух отношений, биржевой маклер Райан Тернер оказывается на дне, но не собирается мириться с поражением. В поисках шанса восстановить свою жизнь он берётся за неожиданное дело и начинает вести женскую колонку «Спросите Синди», выдавая себя за сбежавшую подругу. Очень скоро становится ясно, что чужие вопросы требуют куда большего, чем он ожидал, и ему приходится выкручиваться на ходу, проявляя смекалку и изобретательность, чтобы не только выбраться из неловкой ситуации, но и вернуть потерянное с избытком.