Перед благотворительным балом в Чикаго Кайли оказывается в центре неприятной истории: из-под ее присмотра исчезает легендарная вещь, имеющая особую ценность для мира моды. Чтобы вернуть пропажу до начала вечера, ей приходится объединить усилия с начальником службы безопасности отеля Миллсом, и вместе они пытаются выйти на след утраченного предмета, пока ситуация не вышла из-под контроля.